В советское время в 1980–1986 годах Мадиссон был политическим заключенным в лагерях в Перми. Позже он был выслан из страны, вернулся в 1990 году и занялся политикой.

Он известен также своими антисемитскими высказываниями и книгой, отрицающей Холокост. Когда Мадиссон занимал пост старейшины Лихула, там был установлен скандальный памятник, позже убранный приказом Юхана Партса. Вокруг памятника до сих пор не утихают споры.