Вяйно Калдоя является председателем правления Silberauto. Silberauto — это одно из крупнейших в странах Балтии предприятий, занимающееся продажей и обслуживанием автомобилей. Вяйно Калдоя является основателем Silberauto, он руководил этим предприятием в течение последних 15 лет. Он закончил факультет механики Таллиннского технического университета в 1979 году с дипломом cum laude.

Вяйно Калдоя является членом правления Эстонской торгово-промышленной палаты, председателем правления Эстонской ассоциации крупных предприятий и председателем правления Собрания выпускников Таллиннского технического университета.

В составл совета Eesti Energia входят председатель совета Эркки Раазуке, а также члены совета Меэлис Виркебау, Даниэль Туусис, Рандель Лянтс, Мярт Вооглайд, Пеэп Сийтам и Вяйно Калдоя.